Apenas sabemos nada de la vida de Giovanni Mario Alessandri d'Urbino, si bien está claro que era originario de la ciudad italiana de Urbino, como hace acompañar a su nombre. Debió aprender, o al menos perfeccionar nuestra lengua en una estancia en la corte española. Fue instructor del duque de Montalto, Antonio de Aragón y Cardona (1543-1584), a quien dirige su gramática. Carlo Grossi pudo averiguar que era muy apreciado en la casa de Orsini –una de las más poderosas y conocidas en la época– y por el cardenal aragonés Dávalos, sin duda Íñigo Dávalos (miembro de un ilustre linaje español, nacido en 1536, nombrado cardenal en 1566, y muerto en 1600), que Alessandri fue obispo en Oppido, después en Mileto, y finalmente en S. Marco, siempre en Calabria; y también que era experto en leyes. Y no dice más, salvo que escribió la obra de la que se habla a continuación. En la dedicatoria de Il paragone escribe que tenía una gran afición por las lenguas, entre ellas la nuestra, lo que le llevó a pasar una temporada en la corte para observarla y practicarla.
Alessandri d'Urbino es el autor de la primera gramática española para italianos, Il paragone della lingua toscana et castigliana, aparecida en 1560, aunque la licencia es del 7 de junio de 1559. En ella, el autor pone en contraste es español y el italiano (el toscano), aunque recurriendo también al latín y al lombardo. La obra está dedicada al duque de Montalto, Antonio de Aragón y Cardona (1543-1584), de quien fue intructor. En ella, el autor pone en contraste es español y el italiano (el toscano), recurriendo en ocasione también al latín y al lombardo. En primer lugar da cuenta del italiano para después pasar a la descripción del español. En su descripción adopta los principios valdesianos, el modelo que sigue es el uso que hacen los hablantes cultos de la lengua, el que él había observado durante su estancia en nuestro país, además de recurrir a los textos literarios; para el toscano Alessandri demuestra una sustancial acogida del modelo gramaticográfico consolidado en Italia, documentando con ejemplos procedentes de latradición literaria, en particular, de Dante, Petrarca y Boccaccio. Son numerosos los ejemplos que aduce, de modo que la gramática es preceptiva pero también descriptiva, con una finalidad claramente práctica, la enseñanza del español a los italianos, que no tenían manuales para su aprendizaje sistemático. El contenido se distribuye en cinco partes: «Retta scrittura et pronuntia», los nombres, los pronombres, los verbos (este último apartado el más extenso) y las voces indeclinables.
Il paragone de Alessandri es un importante antecedente de las Osservationi della lingua castigliana (Gabriele Giolito de Ferrari, Venecia, 1566) de Giovanni Miranda (¿?-1569-¿?).