Gregorio Herrainz y de Heras es natural de Leganiel (Cuenca), donde nace el 9 de mayo de 1842. Cuando aún no cuenta los diecisiete años de edad, obtiene una dispensa para comenzar sus estudios de Magisterio en la Escuela Normal de Cuenca, que tras finalizar en Madrid, le abren la puerta a su ingreso por oposición en el cuerpo de profesores de Escuelas Normales el 16 de enero de 1864 con tan solo veintiún años de edad. Tras un breve paso por la Escuela Normal de Oviedo, en mayo de 1865 comienza a ejercer en la Escuela Normal de Guadalajara, donde también se hace alcalde y vocal de la Junta Provincial de Instrucción Pública. Su defensa constante de los maestros y las escuelas le hicieron ganar la gratitud y aprecio de los de su gremio, que acaba en su nombramiento como presidente de su asociación y su representante en la asamblea del Magisterio en Madrid, en 1873. Tras sus doce años en Guadalajara, es nombrado segundo maestro de la Normal de Soria, donde apenas ejerce dos meses pues, al poco, se convierte en maestro tercero de Valladolid, ciudad en la que reside durante unos años hasta que la muerte prematura de su hijo lo obliga emocionalmente a cambiar de aires. Herrainz recala entonces en Segovia, viviendo allí su más larga etapa vital y profesional.
Convertido en director de su Escuela Normal de Maestros, Herrainz desempeña sus servicios en Segovia diecisiete años, hasta que en 1898 es propuesto para director de la Escuela Normal de Zaragoza. Su nombramiento se hace efectivo poco después, pero algunos problemas con el estatus de dicha escuela lo obligan a tener que cambiar su destino por el de Córdoba, donde apenas ejerce la profesión, primero, porque una enfermedad de su esposa, Concepción Arroyo Criado, lo ausenta de sus funciones algún tiempo; en segundo lugar, porque a los pocos años, en concreto en 1902, consigue cumplir con su objetivo de recalar en su último destino, la Escuela Normal de Maestros de Zaragoza. En esta ciudad vive sus últimos años de matrimonio, pues en 1909 fallece su esposa. Herrainz encuentra refugio a su soledad en el ejercicio de la enseñanza como profesor numerario, que desarrolla incluso más allá de los 70 años, gracias a la autorización que a este respecto recibe en 1912 y que perdura hasta la fecha de 19 de septiembre de 1918, cuando se jubila con 76 años de edad.
Entre sus premios más notables, destaca su condecoración, por Real Decreto de 23 de febrero de 1882, como caballero de la Orden de Carlos III. En 1884 solicita también su ingreso como miembro de la Sociedad Económica de Amigos del País, que lo acepta de manera inmediata.
Herrainz escribió varios trabajos de gramática tanto para la enseñanza primaria como para la secundaria. En sus primeras obras, las teorías expuestas no ofrecen nada nuevo, solamente algunas opiniones de los gramáticos filósofos franceses. Por el contrario, su Tratado de gramática razonada (1885), muestra una notable influencia de las ideas de Matías Salleras (1833-post 1908) (p. ej., en la clasificación de las palabras sustantivas, modificativas, conexivas y sintéticas, o en la división de la gramática), quien le había precedido como director de la Escuela Normal Superior de Segovia. En su propuesta de reforma de la ortografía española, Herrainz se enfrenta a los defensores de una ortografía fonética.
Al margen de su extensa obra didáctica, destacan sus tareas como redactor de algunas revistas, así como director del Norte de Castilla y, especialmente, del Boletín del Magisterio, publicado en Segovia, cargo que desempeña hasta 1899 en que tras su destino a la Escuela Normal de Córdoba es sustituido por Gregorio Bernabé Pedrazuela.